Установить sassc-rails вместо sass-rails

gem 'sassc-rails'

Могут быть конфликты с compass. Лучше всего - избавиться от compass :)

Включить инлайновые source maps

В development.rb:

config.sass.inline_source_maps = true
config.sass.line_comments = false
config.sass.preferred_syntax = :sass

Включить source maps в гугл хроме

Панель разработчика ⇨ Settings ⇨ Preferences ⇨ Sources ⇨ Enable CSS source maps

Удалить все ассеты в кэше

rm -r tmp/cache/assets

Перезапустить сервер

Не забыть про spring stop, если используете spring.