Ошибка значит, что сервер, хоть и был закрыт в консоли, все равно остался висеть в памяти.
Решается просто:
lsof -i :3000
Выводит все процессы с открытым портом 3000. Среди них должен быть процесс ruby с определенным PID, например, с 1234.
kill -9 1234
Убивает процесс.
Другой вариант — запросить PID сразу в строке убийства процесса:
kill -9 `pidof ruby`